Окончил постановочный факультет Школы-студии МХАТ (курс В.В. Шверубовича). Как серьезный театральный художник Крымов сформировался в Театре на Малой Бронной, куда пришел в 1976 году и где создавал сценографию к спектаклям А.В. Эфроса «Отелло» У. Шекспира (дипломная работа), «Месяц в деревне» И.С. Тургенева, «Лето и дым» Т. Уильямса, «Наполеон Первый» Ф. Брукнера, «Директор театра» И. Дворецкого. Также работал с Эфросом при постановке «Тартюфа» Ж.-Б. Мольера и «Живого трупа» Л.Н. Толстого на сцене МХАТ. С 1985 года Дмитрий Крымов — художник-постановщик Театра на Таганке, где выпустил спектакли «У войны не женское лицо» С. Алексиевич, «Полтора квадратных метра» по повести Б. Можаева и «Мизантроп» Ж.-Б. Мольера.

Активно сотрудничает с московскими театрами (Театр им. Маяковского, Театр им. Станиславского, Театр на Покровке, театр им. Моссовета, театра «Геликон-опера» и др.), много работает в других городах России и за ее пределами.

Руководит Мастерской художников театра в РАТИ, где вместе со своими учениками проводит эксперименты по созданию необычного театра, главным действующим лицом в котором наряду с актерами становятся всевозможные изобразительные средства. Поставленные Крымовым спектакли «Недосказки», «Донкий Хот», «Торги», «Демон. Вид сверху» стали событиями театральной столичной жизни.

«Дмитрий Крымов использует язык, который в русской театральной традиции всегда считался не высокой литературой, а миноритарным наречием — язык визуальных образов, картин, складывающихся в театральное высказывание, которое лишено четкой сюжетной канвы, но вызывает не меньше размышлений и эмоций, нежели глубоко и убедительно разобранная драма. В мире этот язык освоен, конечно, лучше. Местами спектакль господина Крымова напоминает театр французского гения Филиппа Жанти, свободно комбинирующего фактуры, играющего масштабами, поэтизирующего искажения, дерзко монтирующего живое и неживое».

Р. Должанский, «Коммерсант»

«В «Демоне» мировая культура, а также наша грешная земля с ее ландшафтами, горами и морями, а также наша не менее грешная жизнь с ее горестями и радостями увидены с высоты птичьего полета. Зрителям, расположившимся на балконах круглой арены (к шекспировскому «Глобусу», к слову сказать, ее структура имеет отдаленное отношение), предложено взглянуть на мир глазами «вольного сына эфира», могущего без руля и без ветрил перемещаться во времени и пространстве. Сменяющие друг друга виды сверху к чему только нас не отсылают. Тут и остервенело желтеющие подсолнухи, какими они предстали болезненному воображению Ван Гога: как и все в этом спектакле, они рождаются тут же, у нас на глазах, из подручного материала — из виниловых пластинок, желтых перчаток, нарисованных черным по белому изящных линий-стеблей».

М. Давыдова, «Известия»

«Такой откровенно авторский театр, оперирующий сложными ассоциациями, может быть не менее современным, чем хулиганское, радикальное высказывание. Можно ведь и не направлять свою энергию на разрушение норм и стереотипов, но иметь при этом энергию собственного отношения к прошлому и настоящему».

Н. Каминская, «Культура»